В 1882 Нагакура стал преподавателем кендо в тюрьме Кабато на Хоккайдо (это была тюрьма для заключенных пожизненно), но оставил эту работу в 1886 году.

Многие источники упоминают милое происшествие 1889 года. Нагакура вышел на прогулку с внуком, который начал бегать и нечаянно врезался в группу мужчин. Они оказались членами якудзы и были в ну очень плохом настроении. Двое из них достали ножи и двинулись на мальчика, который спрятался за спиной деда. Нагакура выпрямился, перехватил трость как меч и сказал: «Красная верность, Волк Мибу». Головорезы помчались прочь со сверхсветовой скоростью, а Нагакура снова сгорбился, оперся на трость и продолжил прогулку как ни в чем не бывало.

Одной из интересных черт характера «постшинсеновского» Нагакуры была страсть к кинематографу. Он как-то заметил: «Я живу уже очень долго, и поэтому смог увидеть такие изумительные плоды цивилизации. Это очень странное чувство для того, кто родился в эпоху, когда все боялись фотографироваться, считая это колдовством. Интересно, какое лицо было бы у Кондо или Хиджикаты, если бы они смогли увидеть эти кинофильмы?»

Нагакура написал достаточно объемные мемуары, посвященные Бакуматсу, и они стали одним из источников сведений о Японии того времени.